Saliendo lde la Plaza Mayor a través del Arco de Cuchilleros, ya podemos ver la Colegiata de San Isidro. Se encuentra en el número 37 de la calle de Toledo.
Ya en 1564 hubo en este mismo lugar un colegio de jesuitas que tenía una iglesia dedicada a San Pedro y san Pablo.
Un Colegio y una Iglesia
La colegiata fue construída por los jesuitas en el siglo XVII. La emperatriz María de Austria les 
había donado una cantidad de dinero tras morir. De hecho, su escudo de armas puede verse en la fachada de la colegiata. Las órdenes religiosas solían contar con un patrón que les compraba las tierras, pagaba a los arquitectos y les dejaba una cantidad anual para que pudieran vivir de ella. Este patrocinio pasaba de padres a hijos y causaba no pocos problemas.
La orden de los jesuitas fue fundada por San Ignacio de Loyola. La orden fundó casi 600 colegios durante los primeros 50 años de su existencia. Más de 13.000 hermanos se dedicaron a predicar la fe cristiana por el mundo y luchar contra el Protestantismo.
Cuando Felipe II decidió establecer la corte en Madrid, los jesuitas vinieron inmediatamente para fundar tanto un colegio como una iglesia. Su influencia en la dinastía de los Habsburgo fue muy relevante.
La iglesia se edificó siguiente el modelo de la iglesia de Gesu en Roma. Un jesuita, el padre Pedro Sánchez, se encargó de los trabajos. En 1661 la iglesia fue consagrada a San Francisco Javier.
Expulsión de los jesuitas y un nombre nuevo 
Cuando Carlos III expulsó a los jesuitas, aprovechó para cambiarle el nombre a la iglesia, que fue entonces dedicada a San Isidro. De hecho tanto San Isidro, como su esposa, Santa María de la Cabeza se encuentran enterrados en esta iglesia. Fue esto decisión del rey, que pensó que era el mejor sitio, puesto que su casa había estado allí antes.
La colegiata se encuentra en el espacio que ocupaba anteriormente la casa de San Isidro. Aquí el santo cavó una cueva y un pozo. Se suponía que el agua de este pozo era milagrosa y curativa.
Tanto la cueva como el pozo se encuentran debajo del altar de la iglesia. 
Ventura Rodríguez fue el encargado de restaurar la colegiata en 1768.
En el interior de la iglesia hay una escultura de San Isidro y Santa María de la Cabeza. Fue realizada por Javier Tudanca, un escultor madrileño. El 15 de Mayo de cada año, estas esculturas procesionan por las calles de Madrid el día de la festividad del santo.
En 1885 la colegiata se convirtió en la catedral provisional de Madrid y lo fue hasta 1993, año en que, finalmente, se terminó la catedral de la Almudena. Por ello vuelve a ser colegiata actualmente.
Esta iglesia es una de las mejores muestras del barroco madrileño. En 1936 casi desapareció debido a un incendio, pero fue reconstruía después de la Guerra Civil.
Para evitar que se perdiera el cuerpo del santo, durante el incendio fue escondido en una pared. Parece ser que, posteriormente, fue encontrado casi por casualidad, lo que envolvió el hecho en un halo misterioso.
Al lado de la iglesia hay un colegio, que también perteneció a los jesuitas. Muchos de los más famosos escritores españoles fueron a este colegio. Dentro hay un patio maravilloso. En la pared podemos ver un aguila con dos cabezas, símbolo de Carlos I, que fue rey y emperador al mismo tiempo.
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